Saat di Yogyakarta ia satu kelas dan bersahabat dengan Gusti Raden Mas Dordjatun yang kelak menjadi Sultan Hamengkubowono IX.
Hubungan yang akan punya warna tersendiri dikemudian hari karena keduanya adalah calon sultan di masing-masing kerajan.
Hamid kemudian kemudian melanjutkan pendidikan ke HBS (Hogeereburgerschool) yaitu SMP dan SMA di Bandung dan HBS 5 di Malang.
Pada 1932, dia melanjutkan pendidikannya di Tecnische Hooge School, yang saat ini jadi Institut Teknologi Bandung.
Namun hanya setahun Hamid lebih tertarik masuk Akademi Militer Belanda di Breda, Belanda.
Di Belanda ia kemudian bertemu lagi dengan Hamengkubowono IX, keduanya menjadi orang yang saling bertolak belakang, Hamid tertarik pada Belanda sedangkan Hamengkubowono tidak suka Belanda.
Baca Juga: Simak 8 Cara Membudidayakan Ikan Cupang bagi Kamu yang Masih Pemula
Sultan Hamid II tamat pada 1938 dari akademi. Ia kemudian bergabung dengan KNIL (Tentara Kerajaan Belanda) dengan pangkat Letnan Dua.
Selama karir militernya dia pernah bertugas di Malang, Bandung, Balikpapan, dan beberapa tempat lainnya.
Pada masa pendudukan Jepang 1942, Hamid ditahan selama tiga setengah tahun di Jakarta.